Piątkowy finał wojewódzkiego Pucharu Polski to dla Pogoni, póki co, największy sukces w tych rozgrywkach w XXI wieku. W latach poprzednich graliśmy i wygrywaliśmy finały, jednak były to finały byłego województwa słupskiego. Bardzo dobre pucharowe wyniki Pogoń uzyskiwała od sezonu 1993/1994 do sezonu 1999/2000 kiedy to co roku graliśmy w finale, 4-krotnie go zdobywając i awansując tym samym do rozgrywek centralnych. Tam najwyższym jak do tej pory osiągnięciem naszej drużyny był mecz 1/64 finału PP. 7 sierpnia 1996 r. w Lęborku podejmowaliśmy drugoligowego Zawiszę Bydgoszcz, przegrywając po dogrywce 1:3.
Po zmianach administracyjnych w województwie pomorskim, nigdy nie graliśmy tak wysoko. Trzykrotnie doszliśmy do 1/4 finału. Po raz ostatni w 2011 roku. Raz ulegliśmy Unii Tczew, a dwukrotnie Gryfowi Wejherowo. Ostatnie lata naszej pucharowej przygody kończyły się dość szybko. W sezonie 2013/2014 swój udział zakończyliśmy już na II rundzie okręgu słupskiego, ulegając Zenitowi Redkowice. Rok później doszliśmy do półfinału okręgu. Tym razem to MKS Debrzno znalazł na nas sposób wygrywając po dogrywce. Obecny sezon to bez wątpienia nasz jeden z największych sukcesów.
W historii pucharowych pojedynków z Brdą Przechlewo, tylko raz mierzyliśmy się z nimi w finale. 17 lat temu w 1999 roku wygraliśmy z Brdą 3:1 zdobywając ówczesny Puchar Polski województwa słupskiego.
Pogoń Lębork w Pucharze Polski 1993-2016:
SEZON 1993/1994
15.06.94r. - Ustka
FINAŁ: Gryf Słupsk - POGOŃ Lębork 1:0
SEZON 1994/1995 - PUCHAR ZDOBYTY
FINAŁ : POGOŃ Lębork - Sława/Gryf Sławno 8:1
Runda wstępna PP szczebla centralnego - Bydgoszcz
Brda Bydgoszcz - POGOŃ Lębork 2:0
SEZON 1995/1996 - PUCHAR ZDOBYTY
FINAŁ: Gryf Słupsk - POGOŃ Lębork 0:1
Runda wstępna PP szczebla centralnego - Kolbudy
GOSiR Kolbudy - POGOŃ Lębork 1:2
1/64 PP szczebla centralnego - Lębork
POGOŃ Lębork - Zawisza Bydgoszcz 1:3
SEZON 1996/1997
Przechlewo
FINAŁ: GKS Kołczygłowy - POGOŃ Lębork 2:2 (1:1, 1:1), karne 5:4
SEZON 1997/1998 - PUCHAR ZDOBYTY
17.06.98r. - Człuchów
FINAŁ: Błękitni Motarzyno - POGOŃ Lębork 0:4
Runda wstępna PP szczebla centralnego - Malbork
Pomezania Malbork - POGOŃ Lębork 2:1
SEZON 1998/1999 - PUCHAR ZDOBYTY
Lębork
FINAŁ: Brda Przechlewo - POGOŃ Lębork 1:3
unda wstępna PP szczebla centralnego - 11.08.99r. Lębork
POGOŃ Lębork - KP Konin 2:2 (1:1, 1:1), karne 3:4
SEZON 1999/2000
Słupsk
FINAŁ: Gryf 95 Słupsk - POGOŃ Lębork 3:2
SEZON 2000/2001
1/4 finału wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Gryf Wejherowo 1:2
SEZON 2001/2002
VII runda
Słupia Kobylnica – POGOŃ Lębork 1:0
SEZON 2002/2003
1/4 finału wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Unia Tczew 0:4
SEZON 2003/2004
1/16 finału wojewódzkiego PP
GKS Kołczygłowy – POGOŃ Lębork 3:2
SEZON 2004/2005
II runda okręgu Słupsk
Chrobry Charbrowo – POGOŃ Lębork 3:2 po dogrywce
SEZON 2005/2006
II runda okręgu Słupsk
Pomorze Potęgowo – POGOŃ Lębork 5:2
SEZON 2006/2007
IV runda okręgu Słupsk
ZS Damnica – POGOŃ Lębork 3:0 walkower (nie dojechaliśmy na mecz)
SEZON 2007/2008
1/16 finału wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Brda Przechlewo 2:4
SEZON 2008/2009
1/16 finału wojewódzkiego PP
Murkam Przodkowo – POGOŃ Lębork 2:1
SEZON 2009/2010
1/16 finału wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Orkan Rumia 1:7
SEZON 2010/2011
1/4 finału wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Gryf Wejherowo 1:2 po dogrywce
SEZON 2011/2012
V runda wojewódzkiego PP
Stolem Gniewino – POGOŃ Lębork 2:0
SEZON 2012/2013
IV runda wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Kaszubia Kościerzyna 1:2 po dogrywce
SEZON 2013/2014
II runda okręgu Słupsk
Zenit Redkowice – POGOŃ Lębork 2:0
SEZON 2014/2015
1/2 finału okręgu Słupsk
MKS Debrzno – POGOŃ Lębork 3:2 po dogrywce
SEZON 2015/2016
Rumia, Finał wojewódzkiego PP
POGOŃ Lębork – Brda Przechlewo ??